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Triterpane

 
     
  durch Synthese von sechs Isopreneinheiten gebildete verzweigte gesättigte Kohlenwasserstoffe. Aufgrund ihrer Stabilität und ihrer Verbreitung kommt eine Reihe von cyclischen Triterpanen als Biomarker zum Einsatz. Es werden tricyclische, tetracyclische und pentacyclische Triterpane unterschieden. Im Kerogen, im Bitumen und im Erdöl sind tricyclische und pentacyclische Triterpane weitverbreitet. Die tricyclischen Triterpane stammen aus regulären C30-Isoprenoiden,


welche Zellbestandteile prokaryontischer Zellmembranen sind. Aufgrund unterschiedlicher Kohlenstoffgerüste wird bei pentacyclischen Triterpanen zwischen hopanoiden und nichthopanoiden Verbindungen unterschieden (Hopanoide). Hopanoide Verbindungen (Hopan) besitzen vier Cyclohexanringe (Ring A-D) und einen Cyclopentanring (Ring E), nichthopanoide Verbindungen besitzen fünf Cyclohexanringe (Abb.). Das hier dargestellte Gammaceran stammt aus dem Tetrahymanol, einem Lipid, welches Sterole in Membranen ersetzen kann. Gammaceran ist ein Biomarker für stark salzige marine und nichtmarine Sedimentationsbedingungen.

TriterpaneTriterpan: Strukturformel und Ringbezeichnung des C30-Hopans (a) und des nicht hopanoiden Gammacerans (b). Im Gegensatz zum C30-Hopan besitzt das nicht hopanoide Gammaceran einen fünften Cyclohexanring als E-Ring.
 
 

 

 

 
 
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