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Hopan

 
     
  C30-Hopan, C30H52, pentacyclisches Triterpan mit vier Diastereomeren (Stereoisomerie).


Es besitzt vier Cyclohexanringe und einen Cyclopentanring sowie einige Alkylgruppen (Abb.). Hopane entstammen hauptsächlich dem C35-Bakteriohopantetrol, dessen lange und planare Form zur strukturellen Integrität der Zellmembran von Bakterien beiträgt. Ausgehend vom Bakteriohopantetrol wird während der Diagenese durch schrittweise Abspaltung von Hydroxylgruppen und Alkylgruppen eine homologe Reihe der C35- bis C30-Hopane erhalten. Die C31- bis C35-Verbindungen werden als Homohopane bezeichnet. Homohopane weisen am siebzehnten, einundzwanzigsten und zweiundzwanzigsten Kohlenstoffatom chirale Zentren auf, an denen bevorzugt Stereoisomerisierungen ablaufen können. Da das C35-Bakteriohopantetrol biologisch nur in der 17β, 21β, 22R-Konfiguration gebildet wird, liegt das daraus während der frühen Diagenese entstandene Homohopan zunächst auch in dieser "biologischen" 17β, 21β, 22R-Konfiguration vor. Während der Diagenese und Katagenese isomerisiert mit zunehmender thermischer Reifung die biologische Konfiguration in die unterschiedlichen thermodynamisch stabileren "geologischen" Konfigurationen 17β, 21α, 22R-Homohopan, 17α, 21β, 22R-Homohopan und 17α, 21β, 22S-Homohopan. Durch Abspaltungen der Methylgruppen der Seitenkette verliert das C30-Hopan sein chirales Zentrum an der C-22-Position, so dass keine R/S-Isomerisierung stattfinden kann. Analog zu den Homohopanen isomerisiert mit zunehmender thermischer Reifung die biologische Konfiguration des Hopans, die 17β, 21β-Konfiguration, in die unterschiedlichen "geologischen", thermodynamisch stabileren Konfigurationen 17α, 21β-Hopan und 17β, 21α-Hopan, wobei die Verbindungen der Serie 17β, 21α-Hopan als Moretane bezeichnet werden. Durch Biodegradation wird unter Verlust der C-25-Methylgruppe aus dem Hopan das 29 Kohlenstoffatome zählende Norhopan gebildet. Die durch Abspaltung von Methylgruppen gebildeten Derivate des Hopans werden als Hopanoide bezeichnet.

HopanHopan: Strukturformel, Ringbezeichnung und Positionsnumerierung des C30-Hopans.
 
 

 

 

 
 
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