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Hopanoide

 
     
  hopanoide Kohlenwasserstoffe, pentacyclische Terpane mit vier Cyclohexanringen (Ring A-D) und einem Cyclopentanring (Ring E), Derivate des Hopans und der Homohopane. Ursprungssubstanz für die Hopanoiden ist das C35-Bakteriohopantetrol (Abb. 1). Die Verbindungen mit der 17β, 21α-Konfiguration werden als Moretane bezeichnet. Durch Biodegradation wird durch Verlust der C-25-Methylgruppe aus dem Hopan das 29 Kohlenstoffatome zählende Norhopan gebildet. Durch Verlust der Methylgruppe am C-28- und C-30-Position wird aus dem Hopan das 17α-28, 30-Bisnorhopan (BNH), bei dem zusätzlichen Verlust der C-25-Methylgruppe das 17α-25, 28, 30-Trisnorhopan (TNH). Weiterhin existieren zwei weitere im Erdöl enthaltene hopanoide Verbindungen mit 27 Kohlenstoffatomen, das 17α-22, 29, 30-Trisnorhopan (Tm) und das 18α-22, 29, 30-Trisnorneohopan (Ts) (Abb. 2).

HopanoideHopanoide 1: Strukturformel des Bacteriohopantetrols, Ursprungsverbindung der Hopanoide.

HopanoideHopanoide 2: Übersicht häufig vorkommender hopanoider Verbindungen.
 
 

 

 

 
 
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