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Sterol

 
     
  Sterin, Stenol,ungesättigte, tetracyclische sekundäre Alkohole, welche drei verknüpfte Cyclohexanringe und einen Cyclopentanring als Grundgerüst enthalten. Die gesättigten Analoge der Sterole werden als Stanole bezeichnet. Sterole sind eine aus dem C30-Sterol abgeleitete Gruppe von biosynthetisch gebildeten Verbindungen, welche als Bestandteil der Zellmembranen eukaryontischer Organismen weitverbreitet sind. Aufgrund ihrer langen und flachen Form unterstützen sie die Stabilität der Zellmembran. Die ebene Form des Sterols wird durch das Vorliegen aller Ringmoleküle in der Sesselkonfiguration mit trans-Stellung der Ringübergänge gewährleistet, der 8β(H), 9α(H), 10β(CH3), 13β(CH3), 14α(H), 17α(H), 20R-Konfiguration. Aus diesem Grund wird biosynthetisch ausschliesslich nur diese Konfiguration gebildet, obwohl eine Vielzahl von chiralen Zentren vorliegen und dadurch theoretisch über 250 Diastereomere (Stereoisomerie) möglich wären. Da während der Diagenese bevorzugt an dem C-14-, C-17- und an dem C-20-Kohlenstoffatom Isomerisierungen auftreten, wird die biologisch gebildete Konfiguration des Sterols als 14α(H), 17α(H), 20R-Konfiguration oder kurz αα(20R)-Konfiguration bezeichnet. Während der Diagenese wird aus den Sterolen das entsprechende Steran gebildet. Ein weitverbreitetes Sterol ist das Cholesterol.  
 

 

 

 
 
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