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Steran

 
     
  tetracyclischer, gesättigter Biomarker aus sechs Isopreneinheiten. Bildungsprodukt des während der Diagenese über eine Sterenzwischenstufe ablaufenden Sterolabbaus (Sterol) (Tab., Abb.). Tetracyclische C27- bis C30-Sterole sind die Ursprungssubstanzen der daraus gebildeten homologen Sterane. Biosynthetisch wird stereoselektiv nur das 8β(H), 9α(H), 10β(CH3), 13β(CH3), 14α(H), 17α(H), 20R-Isomer der jeweiligen Sterole produziert. Diese Sterole sind Bestandteile der Zellmembranen, verstärken deren strukturelle Integrität und besitzen eine lange und planare Form. Das während der Diagenese gebildete Steran besitzt ebenfalls die 8β(H), 9α(H), 10β(CH3), 13β(CH3), 14α(H), 17α(H), 20R-Konfiguration. Während der Diagenese treten bevorzugt an dem C-14-, C-17- und an dem C-20-Kohlenstoffatom Isomerisierungen auf, so dass die Konfiguration des biologisch gebildeten Sterols und des daraus entstandenen Sterans als 14α(H), 17α(H), 20R-Konfiguration oder kurz αα(20R)-Konfiguration bezeichnet wird. Bei Isomerisierung an diesen Positionen kommt es zu einem Verlust der flachen Form unter Bildung von thermodynamisch stabileren Konfigurationen. Isomerisierung an der C-20-Position ist aufgrund der geringen sterischen Hinderung bevorzugt. Neben der biologischen αα(20R)-Konfiguration werden die drei geologischen Konfigurationen αα(20S), ββ(20S) und ββ(20R) bis zu einem Gleichgewicht mit einer Verteilung von 1:1:3:3 der Konfigurationen erhalten (Biomarker Abb. 3). Bei fortschreitender Diagenese kommt es durch Aromatisierung zur Bildung der monoaromatischen Sterane und der triaromatischen Sterane. Der relative Anteil an Sterolen und Steranen mit 27, 28 oder 29 Kohlenstoffatomen in einem Sediment bzw. im Erdöl lässt auf die Herkunft des organischen Materials schliessen. Ein hoher Anteil von C29-Steranen deutet auf einen terrestrischen Ursprung, ein hoher Anteil von C28-Steranen auf einen lakustrinen Ursprung und ein hoher Anteil von C27-Steranen auf einen marinen Ursprung der organischen Materie hin.

SteranSteran (Tab.): Übersicht der Sterole und aus ihnen gebildeten Sterane.

SteranSteran: Strukturformel, Ringbezeichnung und Positionsnumerierung des C30-Sterans.
 
 

 

 

 
 
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